广东化工
・２９６・
ｗｖｃ＇ｗ．ｇｄｃｈｅｍ．ｃｏｍ
２００９年第８期第３６卷总第１９６期
磷氮系阻燃剂研究
张莺娥
（山西日本能源润滑油有限公司，山西太原０３００１２）
ｆ摘要】文章对磷氮系阻燃剂三聚氰胺磷酸盐（ＭＰ）、置聚氰胺多聚磷酸盐（ＭＰＰ）、２，４，８，１０．匿氧．３，９一二磷螺环【５，５】十一烷一３，９一二截一３，９・二三聚
氰胺盐（ＣＮ一３２９）、双（２，６，７一三氧一ｌ一磷一双环［２，２，２］辛烷一１—氧甲基）磷酸酯二三聚氰胺盐（Ｍｅｌａｂｉｓ）的合成进行了研究，其收率分别达到了９５％，
９９％，６０％，４６．２％。并用红外光谱、核磁、高压渡相色谱、元索分析对其进行了表征。介绍了一种新型的三聚氟胺多聚磷酸盐合成方法。讨论了磷氮系阻燃剂在中国市场的应用醣景。
【关键词】磷氮系阻燃剂；ＭＰ；ＭＰＰ；ＣＮ－３２９；Ｍｅｌａｂｉｓ；合成ｆ中图分类号】Ｔ【文献标识码】Ａ【文章编号】１００７．１８６５（２００９）０８－０２９６－０２
ＴｈｅＳｔｕｄｙｏｆＰｈｏｓｐｈｏｒｕｓ—ｎｉｔｒｏｇｅｌＣｏｎｔａｉｎｉｎｇＦｌａｍｅＲｅｔａｒｄａｎｔ
ＺｈａｎｇＹｉｎｇ’ｅ
ＪａｐａｎｅｓｅＬｕｂｒｉｃａｔｉｏｎＣｏ．，Ｌｔｄ．，Ｔａｉｙｕａｎ
ｆｌａｍｅ
（ＳＨＡＮ’ＸＩ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎ
ｔｈｅ
０３００１２，Ｃｈｉｎａ）
ａｎｄ
ｐａｐｅｒ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
ｏｆｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ－ｎｉｔｒｏｇｅｌｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ
ａｎｄ
ｒｅｔａｒｄａｎｔ．ＭＰ，ＭＰＰ，ＣＮ－３２９
ａｎａｌｙｓｉｓ．Ａｎｅｗ
Ｍｅｌａｂｉｓｗｅｒｃｓｔｕｄｉｅｄ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｔｈｅｙｗｅｒｅ９５％，
９９％，６０％，４６．２％．ＡｎｄｔｈｅｙｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＦＴＩＩＬＮＭＲＨＰＬＣ
ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ—ｎｉｔｒｏｇｅｌ
ｅｌｅｍｅｎｔ
ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｍｅｔｈｏｄｏｆＭＰＰｗａｓｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ．Ｉｔｗａｓｄｅｄｕｃｅｄｗｈｉｃｈ
ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｆｌａｍｅ
ｒｅｔａｒｄａｎｔｉｎＣｈｉｎａｍａｒｋｅｔ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ—ｎｉｔｒｏｇｅｌｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｆｌａｍｅ
ｒｅｔａｒｄａｎｔ；ＭＰ；ＭＰＰ；ＣＮ・・３２９；ｍｅｌａｂｉｓ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
阻燃剂工业是与燃烧有着密切关系并随着工业化发展而产生的一种新生的工业体系，阻燃剂是高分子材料加工的重要助剂之一，加入后能使合成材料具有难燃性、自熄性和消Ｉ朋性。根据其使用方式可分为添加型和反应型阻燃剂，添加型阻燃剂占的比莺较大，分为无机和有机系列，包括锑系、铝系、卤系、磷系、硼系等。而无机系阻燃剂，由于其添加量较大，常会严重影响被添加物的物理及机械性能；卤系阻燃性曾被大量、广泛地应用，但其燃烧时产生的有毒卤化氢气体及烟雾对人体造成二次危害，尤其是产生的二嗯英，有致癌作用，现在欧美国家已被严禁使用。
计）。
２，４，８，１０一四氧一３，９一二磷螺ｇ［５，５】十一烷一３，９一二氧一３，９一二三聚氰胺盐（ＣＮ－－３２９）的制备
１．４
将５．４４ｇ（Ｏ．０４ｍｏｏ季戊四醇和２０ｍＥ（０．２２ｍ０１）三氯氧磷及０．３ｇ（Ｏ．００２４ｍ０１）三氯化铝依次加入到１００ｍＬ的三１３烧瓶中，搅拌、加热，在１００℃反应１０ｈ后，蒸去过鼍的三氯氧磷，加入２０ｍＬ二氯甲烷，搅拌均匀后降温过滤，用２０ｍＬ二氯甲烷洗涤，干燥后得巾间体Ａ８．９ｇ，收率７５％。
将上述中问体Ａ５．９４ｇ（Ｏ．０２ｍ０１）、三聚氰胺５．０４ｇ（０．０４ｍ０１）和水５０ｍＬ加入三口瓶中，搅拌加热，升温至回流，保温１ｈ，
上世纪８０年代，磷氮系阻燃剂被用于高分子领域，引发
了研究开发的热潮。磷氮系阻燃剂属膨胀型阻燃剂，具有阻燃效率高、低毒、无腐蚀性以及与高分子材料相容性好等优点。该系阻燃剂结合了成碳催化剂与发泡剂的作用于一体，对火的防护有多种动作模式。在起始阶段，释放出不可燃性蒸气而产生吸热效果，紧接着，游离的磷酸促使碳层的形成，而碳层将作为热、氧气以及热分解产物的载体。蒸气使碳层发生膨胀而使热绝缘性提高，碳层的强度由于阻燃剂转化为ＰＮＯ而得到进一步的加强。磷氮系阻燃剂目前已广泛应用于甥料、油漆、
降温过滤，用蒸馏水洗涤，得到白色粉末状产物，即ｃＮ—３２９
８．２
ｇ，收率８０％。
１．５双（２，６，７一三氧一１一磷一双环［２，２，２】辛烷一１一
氧甲基）磷酸酯三聚氰胺盐（Ｍｅｌａｂｉｓ）的制备
将季戊四醇４０．８ｇ（Ｏ．３ｍ０１）和二氧六环２０４ｍＬ加入到五口烧瓶中，搅拌，通氮气保护，加热一直至回流，快速滴入１４ｍＥ（０．１５ｍ０１）三氯氧磷，接着缓慢滴加剩余的１４ｍＬ三氯氧磷，滴完后，回流反应７ｈ。冷却、过滤，并依次用二氧六环和正己烷洗涤，得中间体Ａ９．５ｇ，收率９１．７％。
在５００ｍＬ的五口烧瓶中，加入中间体Ｂ２５．５ｇ（Ｏ．１４ｍ０１）及乙腈２５０ｍＬ，搅拌、通氮气保护、加热，体系回流时滴加含三氯氧磷溶液４９．４ｍＥ（含三氯氧磷０．０７ｍｏｌ和４３ｍＬ乙腈），回流反应１４ｈ左右，蒸馏回收乙腈，得白色固体Ｂ２５．６９，收
电子元器件和涂料等领域之中，用于防止热和火焰对不同物质
的侵袭。
１实验部分
１．１实验试剂与仪器
磷酸、三氯氧磷、多聚磷酸、乙腈均为分析纯；三聚氰胺，工业级；三氯化铝、季戊四醇、二氧六环、正己烷为化学纯。
美国尼高力ＮＥＸＵＳ８７０型傅立叶变换红外光谱仪；ｅｌｅｍｅｎｔａｒＶａｒｉｏＥＬ１１Ｉ元素分析仪；ＨＰＩ１００型高效液相色谱分
率８２．０５％。
将中间体Ｂ１２．３ｇ（Ｏ．０３ｍ０１）、三聚氰胺３．８６ｇ（０．０３ｍ０１）和水５１．３ｍＬ加入到三口瓶中，搅拌升温至回流状态，反应０．５ｈ，冷却、过滤、并用蒸馏水洗涤，得到自色粉末即Ｍｅｌａｂｉｓ９．４９，收率６１．４％。
析仪。
１．２三聚氰胺磷酸盐（ＭＰ）的制备
向２００ｍＬ四Ｅｌ烧瓶中加入１３ｇ三聚氰胺和１３０ｍＬ蒸馏水，升温至回流，滴加１２ｇ磷酸，滴加完成后，保温１．５ｈ。然后降温，过滤，干燥得产品２２ｇ，收率９５％。
２结果与讨论
２．１三聚氰胺磷酸盐
２．１．１加料方式的影响
由于三聚氰胺在水中的溶解度较低，所以在反应过程中可能发生产物对原料的包覆，从而造成收率及纯度下降。表ｌ考察了三聚氰胺和水的比率对产物收率及纯度的影响。
１．３三聚氰胺多聚磷酸盐（ＭＰＰ）的制备
将三聚氰胺磷酸盐放入马釜炉中，升温至２７０～２９０℃，保持２．５ｈ，降温即得三聚氰胺多聚磷酸盐，收率／＞９９％（按ｎ－－４
【收稿日期】２００９．０５．２３
【｛乍者简介】张莺娥（１９７８．），女，山西太原人，本科，助理工程师，主要从事阻燃剂研究工作。
万方数据
２００９年第８期第３６卷总第１９６期
广东化工
ＶＣＷＷ．ｇｄｃｈｅｍ．ｃｂｍ
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表１
三聚氰胺和水的比率对ＭＰ收率及纯度的影响
Ｔａｂ．１
Ｅ妇Ｆｅｃｔｏｆｒａｔｉｏｏｆ
ｍｅｌａｍｉｎｅａｎｄｗａｔｅｒＯｎＭＰｙｉｅｌｄａｎｄ
序号
加料方式三聚氰胺：水收率／％纯度／％
ｌ滴加磷酸ｌ：１０９５９９．１
２滴加磷酸水溶液ｌ：１０９４．８９９．２
３滴加磷酸水溶液ｌ：５９２．３
９７．５４磷酸水溶液１：１０９５．１
９９．２５
磷酸水溶液
ｌ：５
９１．５
９７．３
在实验４和实验５中采用将三聚氰胺直接加入到磷酸水溶
液中，然后升温至回流，保温１．５ｈ。由表１可看出，加料方式的改变对产物收率和纯度几乎没有影响，而水量的多少对其则有较大影响，可能是产物对原料的包覆造成的。当三聚氰胺：水大于１０时，产物的收率和纯度不再有变化。２．１．２性能表征
用高压液相色谱对产物进行了纯度测定，其纯度２９９．２％；元素分析结果为：Ｎ：３０．８２％（３２．８０％）；ｃ：２４．１１％（２５．７８％）；Ｈ：４．５８２％（４．３０％）括号内为理论值；红外光谱（见图１）特征峰（ｖ／ｃｍｌ）为：９６０（Ｐ—Ｏ．Ｈ），１００（Ｐ－－Ｏ），１４００（ＮＨ＋），１６８０
（Ｐ．ＯＨ），３１５０（ＮＨ４＋）。
４０００３０００２０００●８００１４００１０００
图１
ＭＰ红外光谱
Ｆｉｇ．１ＴｈｅＩＲｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆＭＰ
２．２三聚氰胺多聚磷酸盐
２．２．１合成方法对比
日本的井上等用热风转炉对ＭＰ进行了固相反应，但只能得到三聚氰胺焦磷酸盐。国内有人采用将三聚氰胺分散于甲醇
中，然后滴加多聚磷酸的方法，但是多聚磷酸黏度较大，难以
添加，并且在常温下极易吸水分解成磷酸、二聚磷酸和焦磷酸的混酸，这就要求系统和环境的绝对无水。前一种方法无法得
到目标化合物；而后一种方法则对环境要求极严，实现的难度
较大。
通过实验，发现将ＭＰ放入到常用的马釜炉中，在２７０２９０℃进行烘制即町得到理想的结果，而在电热烘箱或真空烘箱中只能得到三聚氰胺二聚磷酸盐、三聚氰胺焦磷酸盐和三聚氰胺多聚磷酸盐的混合物，究其原因，可能是马釜炉内壁的特殊构造发挥了作用。２．２．２性能表征
用高压液相色谱对产物进行纯度测定，其纯度≥９８．３％。
元素分析结果为Ｎ：３０．８２杈３２。８０％）；ｃ：２４．１１％（２５，７８％）；
Ｈ：４．５８２％（４．３０％），括号内为理论计算值。
红外光谱（见图２）特征峰（ｖ／ｃｍ。１）为：１０５０－Ｊ：１０（Ｐ＝Ｏ）、９６０（Ｐ・Ｏ—Ｈ）、（Ｐ一０一Ｐ）。其结果与文献基本一致。
万
方数据３０００
２０００１０００
１４００
ｌＯＯＯ
０００
６００
图２
ＭＰＰ红外图谱
Ｆｉｇ．２
ＴｈｅＩＲ
ｓｐｅｃｍｍａｏｆＭＰＰ
２．３ＣＮ－３２９
２．３．１反应温度对中间体Ａ的影响
该反应中温度、催化剂种类及用量、料比等对收率有较大影响，其中催化剂种类及用最、料比等在文献１１１巾有洋细报道，
在此不再熬述，本文仅对反应温度对中间体Ａ收率的影响进
行研究。
表２反应温度对中间体Ａ收率的影响
Ｔａｂ．２
Ｅｆｆｅｃｔｏｆｒｅａｃｔｉｎｇ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
Ｏｎ
ｙｉｅｌｄｏｆ
ｅｉ垒垒！￡Ｅ翌垒坚￡！垒
壁篁
婆廑！兰
蝗塑丝
ｌ８０６５２９０
７２３９５
７４４
１００
７５
由表２得出，反应温度在１００℃时，中阀体收率最高，达到７５％，高于文献报道。在该步反应中，所用的三氯氧磷过量，必须在反应完成后蒸馏去除，否则再后一步反应中，不仅会消耗大量的水，而且其水解物磷酸与三聚氰胺反应生成三聚氰胺磷酸盐，形成杂质。２．３．２性能表征
用高压液相色谱对产物进行了纯度的测定，其纯度是
≥９８．５％。元素的分析结果出现为：Ｎ：３０．８２％（３２．８０％）；Ｃ：２４．１１％（２５．７８％）；Ｈ：４．５８２％（４．３０％）括号内为理论计算值。
红外光谱（见图３）特征峰（ｖ／ｃｍ。）为：１２４０（Ｐ＝ｏ）、２８７０
３０６０（脂肪Ｃ—Ｈ）、９０８，７７２，６９０（螺环结构）。
４０∞
２０００
１６００
１２００
８００
４００
图３
ＣＮ一３２９红外图谱
Ｆｉｇ．３
ＴｈｅＩＲ
ｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆＣＮ一３２９
核磁图谱为６：４．１０～４．２２（８Ｈ，ｄ，环内亚甲基），三嗪环上的氨基质子由于与重水氘的交换而观察不到。
２．４Ｍｅｌａｂｉｓ
用高压液相色谱对产物进行了纯度测定，其纯度为
≥９８．８６％。
元素的分析结果出现表现为：Ｎ：１４．２５％（１５．３３％）；Ｃ：
２７．２５％（２８．４７％）；Ｈ：４．３８３％（４．２０％）括号内为理论计算值。
红外光谱特征峰（ｖ／ｃｍ。）为：３３１９，３１５５，１６４４，１５１８（ＮＨ）；８４８，８２９［Ｐ（ＯＣＨ）Ｃ】；１３２６（Ｐ＝Ｏ），其谱图在此不再列出。
核磁图谱为６：４．７０～４．８０（１２Ｈ，ｄ，环内亚甲基）；３．７０～
３．７５（４Ｈ，ｄ，环外亚甲基）；三嗪环上的氨基质子由于与重水氘的交换而观察不到。
（下转第３０１页）
２００９年第８期第３６卷总第１９６期
广东化工
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・３０１・
活方便的文明卫生城市的至关重要的基础设施，可见，其社会
效益是显著的。
本工程建成投产后，可使排入自然水体的污染物显著减少。据估算，北Ⅸ污水处理厂二期工程及深度处理工程可减少污染物排放量ＢＯＤ５２７３８ｔ／ａ、ＣＯＤ６０２３ｔ／ａ、ＳＳ３６５０ｔ／ａ、ＴＮ５４８ｔ／ａ、ＮＨ３一Ｎ５１２ｔ／ａ、ＴＰ６４ｔ／ａ。可见，其环境效益也是显著的。
农肥及养鱼的饲料；
（３）城市供水方面：水厂源水受到污染后，会增加给水处
理的费用（如增加投氯量等）；
（４）农、牧、渔业方面：水污染可能造成粮食作物、畜产品、水产品的产量下降，造成经济损失；
（５）人体健康方面：水污染会造成人的发病率上升，医疗
保健费用增加，劳动生产率下降等。
参考文献
［１】给水排水设计手册第５册：城镇排水［Ｍ】．北京：中国建筑工业出版社，
２００４．
４．２经济效益
根据固家建设部关于《征收排水设施有偿使用费的暂行规
定》中的有关条例，参照有关城市的经验，结合本工程的实际情况，通过收取排污费，使本工程具有一定的经济效益。本工程并无显著的直接投资效益，但是，其投资的问接经济效益较
【２１张自杰，林荣忱．排水工程（下册）【Ｍ】．北京：中国建筑工业出版社，
２０００．
为霞要，主要是通过减少污水污染对社会造成的经济损失而表
现出来，其表现形式如下：
【３】室外排水设计规范（ＧＢ５００１４－２００６）［Ｍ】．中国计划出版社，２００６．
（Ｉ）工业企业方面：可减少各工业企业分散进行污水处理
所增加的投资和运行管理费，减轻企业负担；
（２）废物回收利用方面：污水巾含有ＢＯＤ、Ｎ、Ｐ、Ｋ等营养成分，这些物质经过污水处理后转让到泥饼中，泥饼可用作
（本文文献格式：王文生，赵翔．昆山市北区污水处理厂二期工程及深度处理工程设计【Ｊ】．广东化工。２００９，３６（８）：２９９－３０１）
（上接第２９７页）
３结论
（１）合成出了三聚氰胺磷酸盐、三聚氰胺多聚磷酸盐、ＣＮ－３２９、Ｍｅｌａｂｉｓ，其收率分别达到了９５％，９９％，６０％，４６．２％；
（２）提出了一种三聚氰胺多聚磷酸盐合成的新方法；
（３）虽然磷氮系列阻燃剂具有优良的性能，但是相对于一些无机阻燃剂以及含卤阻燃剂，价格仍然较高，目前在我国市
参考文献
【ｌ】肖新颜、万彩霞、陈国栋．双氯螺磷及膨胀型阻燃剂（ＩＦＲ）的合成研究【Ｊ】．化学工业与工程，２００１，１７：５．
（本文文献格式：张莺娥．磷氮系阻燃剂研究【Ｊ】．广东化工，
２００９，３６（８）：２９６－２９７）
场使用馈／ｆ：大。随着我国环保政策及意识的加强，该系列阻燃
剂将具有广阔的应用前景。（上接第３０９页）
量。若先加热将己二酸溶解再加环己胺，则反应放出的热量使
温度过高，则反应太剧烈，速度太快，不易控制，溶液易溅出，故反应在常温下搅拌进行即可，不用加热进行。
Ｔａｂ．３
表３干燥温度对工艺过程的影响
Ｔｈｅａｄｄｉｔｉｏｎｏｆｄｒｙ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｉｎｆｌｕｅｎｃｅｄ
ｏｆｄｒｙ
ｔｏ
ｔｈｅｐｒｏｃｅｓｓ
２．３加入水量的影响
按照己二酸与环己胺的质量比为０．７０：ｌ的比例，在１４０
ｇ
干燥温度ＦＣ
５０６０７０ｓｏ９０
１０１０
十燥时问及产品状态６ｈ，粘结成块状
５
己二酸中加入一定馈的水，可以促进反应的顺利进行，水的加入量对合成有一定的影响。见表２。
表２加入水量对合成过程的影响
Ｔ｛山．２
Ｔｈｅａｄｄｉｔｉｏｎ
ｈ，牯结成块状
３
ｈ，颗粒状
ｈ，开始时融化，最后或圃状ｈ，开始时融化，最后成团状
ｏｆｍｏｕｎｔｏｆｗａｔｅｒｉｎｆｌｕｅｎｃｅｄｔｏｔｈｅｐｒｏｃｅｓｓ
．２１：Ｚ翌！生！！！
水分加入量幢
０
对反应的影响产物成块状固体，反
应不均匀有部分不溶物，反应
较不均匀粘度适中，反应充分粘度小，反应充分
对浓缩操作的影响反应难以彻底进行粘度较大，反应不彻底，较难浓缩浓度适中，浓缩时间
适中浓度较低，浓缩时间
较长
３结论
以环己胺和己二酸为原料制备环己胺己二酸盐，适宜的工艺条件为：己二酸：水：环己胺＝０．７：０．０５：ｌ的质鼍比在常
５
１０
温下进行合成，经７０℃干燥环己胺己二酸盐含量町达９６％以上。合成工艺简单，产物纯度高、对环境的污染小，具有较高的工业应用价值。
参考文献
…陈增华，刘志军．电缆工业的环境问题［Ｊ］．环境科学动态，２００２，（４）：
３４—３７。
１５
［２】张亨．几种致癌的含卤有机物叨．江苏氯碱，２００３，（２）：３２－３３．
从表２可以看出，随着加入水量的增加，己二酸与环己胺的反应更加均匀彻底，但加水量过多会增加环己胺中己二酸盐的浓缩时间，不利于能耗的控制及生产的效率，故加水量为己二酸：水为１４：１较为合适。
【３］于永忠，吴启鸿．阻燃材料手册［Ｍ】．北京：群众出版社，１９９０．【４】唐易生．日本的环保电缆促进委员会们．电器工业，２００４，（５）：１０—１２．【５】通信行业标准ＹＤ／Ｔ８８６－１９９７［Ｓ】．［６］ＩＥＣ６１２４９—２—２１【Ｓ】．
２。４干燥温度的影响
干燥温度对环己胺己二酸盐有较为显著的影响。见表３。由表３可以看出：干燥的温度过高，环己胺己二酸盐会受
（本文文献格式：周华，李帅．环已胺己二酸盐的制备研究【Ｊ】．广东化工，２００９，３６（８）：３０９）
热融化，造成干燥困难；温度过低，则需较长的干燥时间，且
固体粘结成块状。故干燥温度以７０℃为宜。
万方数据
磷氮系阻燃剂研究
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
张莺娥， Zhang Ying'e
山西日本能源润滑油有限公司,山西,太原,030012广东化工
GUANGDONG CHEMICAL INDUSTRY2009,36(8)
参考文献(1条)
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3. 张泽江.梅秀娟.冯良荣.邱发礼 三聚氰胺焦磷酸盐阻燃剂的合成及性能表征[期刊论文]-化学研究与应用2003,15(5)
4. 赵华.朱志华.于筛成.黄斐斐.ZHAO Hua.ZHU Zhi-hua.YU Shai-cheng.HUANG Fei-fei 三聚氰胺磷酸盐的合成及改性研究[期刊论文]-塑料工业2009,37(1)
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